2023年12月19日、東京六大学野球2023秋季リーグ戦で優勝したことを受け、優勝関連行事（パレード、祝賀会）が開催されました。
パレードでは、塾旗を先頭に、野球部・應援指導部が隊列を組み、赤羽橋交差点から三田キャンパス正門まで、塾生・塾員がひとつとなり優勝の喜びを分かち合いました。
優勝祝賀会は三田キャンパス南校舎ホールにて開催され、体育会野球部の皆さんをはじめ、伊藤慶應義塾長、山田塾生代表が登壇し、鏡開きを行いました。
その他、野球部インタビューや、優勝準備委員会主催塾生向け特別企画、應援指導部による塾旗掲揚等のパフォーマンスなど大いに盛り上がり、会場一体となって優勝を祝いました。
改めて優勝しました体育会野球部の皆さん、誠におめでとうございます。
また、本企画を運営した優勝準備委員会、多大なるご協力をいただいた全塾協議会所属団体の皆様、誠にお疲れさまでした。